UVOD -   Anorganická chemie.pdf (280109)

Uhlovodíky  - nearomatické

Uhlovodíky jsou organické sloučeniny, které jsou tvořené pouze uhlíkem a vodíkem. Obecně je dělíme na alifatické a aromatické. Ty alifatické se dále rozčleňují na alkany, alkeny, alkyny.

Alkany

Alkany jsou uhlovodíky, obsahují ve své struktuře pouze σ vazby, nikdy netvoří násobné vazby. Dříve se triviálně nazývali parafíny (v překladu to znamená málo slučitelný, což je jejich charakteristickou chemickou vlastností). Jsou to acyklické, plně nasycené sloučeniny. To že jsou nasycené znamená pouze to, že mají vodík všude, kde ho jen mít mohou.

Názvosloví alkanů

Názvosloví alkanů je jednoduché. Tvoří ho koncovka –an. Je ale nutné si zapamatovat značné množství názvů řetězců. Obecně lze alkany vyjádřit vztahem C_nH_{2n + 2}.

Použití alkanů

Methan CH₄ je obsažen v zemním plynu, tvoří ho asi z 90%. Jeho značné zásoby se také nachází poblíž nalezišť ropy (k jeho vzniku docházelo i při utváření ropy). Je součástí bahenních a sopečných plynů. Vzniká při skladování a při rozkladu potravy v bachoru (jednoho ze žaludků přežvýkavců). K jeho vzniku dochází také při prouhelnaťování, v uhlí se tedy nachází také. Je to skleníkový plyn. Vyrábí se ze zemního plynu a připravuje se reakcí octanu sodného a hydroxidem sodným. Používá se na topení a na výrobu dalších surovin, například syntézního plynu, methanolu.

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + NaCO₃ 
Ethan, propan a butan tvoří mokrý zemní plyn. Užívají se jako směs propan-butan do tlakových lahví a do vařičů, butanem se plní zapalovače. Pentan a hexan jsou součástí směsi petrolether. Šesti až devíti uhlíkaté alkany jsou součástí motorových benzínů, deseti až osmnácti uhlíkaté jsou součástí kerosinu a petroleje a vyšší alkany tvoří parafínové vosky, vazelíny a oleje. Drtivou většinu alkanů se dnes používá ve spojení s ropou a jejím krakováním, popřípadě se zemním plynem.

Zpracování ropy

Jelikož tvoří alkany podstatnou část ropy a samotné alkany se používají jako pohonné hmoty, je jejich upravování průmyslově hojně využíváno. Ropa se zpracováváfrakční destilací v rafineriích. Ta má 3 základní složky. V trubkovité peci se ropa předehřívá na 300 až 400 °C a poté jde do atmosférické kolony, kde dochází k destilaci za atmosférického tlaku. V jednotlivých patrech kolony se postupně směrem dolu snižuje teplota. Tedy směrem dolů vznikají postupně frakce o delších a delších uhlovodíkových řetězcích.
Z nejvrchnějších pater odchází methan až butan, které se dále zpracovávají jako zemní plyn. Směrem dolů se v koloně dále zpracovává benzín (benzínová frakce) a z následující frakce se odvádí petrolej (neboli kerosin) (C10 – C16). Dále kolona pokračuje naftovou frakcí, kde se odvádí nafta a lehké topné oleje (C16 – C20). Lehký topný olej je v podstatě nafta. Důvod proč se tomu říká jinak je kvůli účelu použití na který se stahuje jiná daň (byrokratický rozdíl).Poslední frakcí se odvádípetrolejové oleje, které se krakováním převádí na benzín. Zbytek po atmosférické destilaci, mazut, již dále nelze atmosféricky destilovat. Buď se používá jako tzv. těžký topný olej nebo se zpracovává ve vakuové koloně (destilace za sníženého tlaku). V ní dochází k vytvoření lehkého, středního a těžkého (vazelína) mazacího oleje. Po vakuové destilaci také zůstává nezdestilovatelný zbytek, kterému se říká asfalt a používá se na stavbu pozemních komunikací. 
Již jsem zmínila, že se petrolejové oleje či mazut krakují. Tento proces je prosté chemické upravení produktů jednotlivých frakcí. Z mazutu se za kovové katalýzy a za zvýšené teploty bez přístupu O₂ vytváří benzín či nafta. Parní krakování probíhá vháněním přehřáté páry do přehřáté kolony (s přehřátou ropou) za vzniku benzenu, toluenu a xylenů.

Cykloalkany

Cykloalkany jsou nasycené uhlovodíky (mají maximálně možný počet vodíků, tedy neobsahují násobné vazby), které obsahují cyklus, tedy jejich uhlíkatý řetězec se spojil do kruhu. Názvosloví je jednoduché, stejné jako u alkanů, jen se před název přidá cyklo-.
Cyklopropan, cyklobutan a cyklopentan mají poměrně nízké vazebné úhly (60°, 90° a 108°) a proto jsou méně stabilní než ostatní cykloalkany. Rozdíl mezi potenciální energií cykloalkanu a příslušného alkanu se označuje jako napětí kruhu. Oproti alkanům mají nižší molekulovou hmotnost. CnH2n oproti alkanům C_nH_{2n + 2} a proto mají nižší teplotu varu.

Uhlovodíky  - aromatické

Areny

Areny, nebo také aromatické uhlovodíky jsou takové uhlovodíky, které ve své struktuře obsahují aromatické jádro. Název aromatické nepochází od zápachu, který vydávají, ale slovo aromatické se týká jejich struktury. 
Jednou ze základních struktur je benzenové jádro. Podle tradiční Kekuleho struktury má každé benzenové jádro 3 konjugované dvojné vazby. Historicky se představy o benzenovém jádře zobrazovali různě, jako had zakousnutý do vlastního ocasu či jako šest opiček navzájem se držících (dvojné vazby symbolizuje držení ocasu), které ve volné ruce třímali banán, jež symbolizoval vodík.

U benzenových jader dochází k nekončícímu procesu rezonance, neboli posunu π – elektronů spojenou se změnou struktury (změna umístění dvojné vazby).

Mezi atomy uhlíku je 6 elektronů, které nejsou přesně lokalizované u uhlíků, kterým náleží. Vytváří nelokalizované π – elektronové pásmo. Každý atom uhlíku má 3 zaplněné sp2 hybridizované orbitaly a jeden volný p orbital. Tyto volné p orbitaly se částečně prolínají a vlivem resonance tvoří 2 prostorové kruhy, ve kterých se vyskytuje šest delokalizovaných elektronů. Z toho vyplývá, že všechny vazby (jednoduché a dvojené) jsou si navzájem rovny. A místo nich lze psát jen kolečko.

benzen

U Arenů se určuje delokalizační energie, což je energie, která vyjadřuje hodnotu o kterou je benzen stabilnější než neexistující hypotetická molekula cyklohexatrienu, tedy vyjadřuje stálost benzenové struktury. Tato energie je rovna -151 kJmol^-1.

Pravidla aromaticity

Abychom mohli nějakou sloučeninu nazvat aromatickou, musí splňovat následující podmínky:
1. Počet nelokalizovaných elektronů musí odpovídat vztahu 4n + 2 podle tzv. Hückelova pravidla. Za n se dosazuje celé číslo mimo 0.
2. Molekula musí mít konjugovaný systém π – elektronů. Tedy struktura molekuly musí být aspoň téměř planární (molekula musí být v jedné rovině). Každý atom uhlíku musí být sp² hybridizovaný , molekula musí být cyklická a musí rezonovat. 

Názvosloví arenů

Monocyklické Areny

Pro areny platí stále tradiční triviální názvosloví. Kdyby se používalo systematické, tak bychom byli nuceni nazvat toluen 1-methylcyklohex-1,3,5-trien, což je poměrně zdlouhavé.

Toluen (methylbenzen)	Ortoxylen(1,2 – dimethylbenzen)	Metaxylen (1,3 - dimethylbenzen)	Paraxylen (1,4 – dimethylbenzen)
Styren(Vynibenzen)

Polycyklické Areny

Polycyklické areny dále rozdělujeme podle počtu poslečných atomů uhlíku. Izolované areny spolu sdílí pouze jeden atom uhlíku. Příklad izolovaného polycyklického arenu je bifenyl.

Druhou možností jsou kondenzované areny, které spolu sdílí více uhlíků.

Naftalen

Anthracen

Fenantren

Pyren

Číslování Naftalenu a Anthracenu probíhá vždy od vrcholů (jednoho ze čtyř). U Fenanteru se smí číslovat pouze z poloh 1 a 8 a k tomu ještě daným směrem – vždy směrem nahoru.
Uhlovodíkové zbytky

fenyl

benzyl

1 – naftyl

2 – naftyl

Použití arenů

Většinou se získávají z černouhelného dehtu při destilaci černého uhlí nebo při krakování ropy. Odhaduje se, že černouhelný dehet obsahuje asi 10 000 různých organických sloučenin, ropa jich má asi 1000. Z těchto látek se získávají frakční destilací. Rozdělení jednotlivých frakcí je založeno na rozdílné teplotě varu. V nejnižší frakci se získává benzen, toluen, ethylbenzen a xyleny, ve vyšších frakcích pak naftalen, bifenyly. Frakce s nejvyšší teplotou varu jsou zdrojem anthracenu a fenanthrenu. V destilačním zbytku pak zbude pyren.

Deriváty uhlovodíků

DERIVÁT = LÁTKA ODVOZENÁ 

Jsou to sloučeniny, které jsou odvozeny od uhlovodíků, nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku jiným prvkem nebo skupinou prvků. Obsahují kromě atomů uhlíku a vodíku ještě atomy jiných prvků, např. chlor, kyslík, síru, dusík. Odvodíme je náhradou jednoho nebo více atomů vodíku charakteristickou skupinou.

Při chemické reakci dochází v molekulách derivátů uhlovodíků ke změnám, především v místech, kde jsou k uhlovodíkovému zbytku vázány další atomy.
tyto atomy ovlivňují vlastnosti látky ---> určují její chrakter ---> charakteristické skupiny
 

Rozdělení derivátů

název	charakteristická skupina
halogenderiváty	halogen  -Cl, - F, -I, - Br
alkoholy	hydroxylová skupina  -OH
fenoly	hydroxylová skupina -OH  na benzenovém jádře
karbonylové sloučeniny aldehydy ketony	karbonylová skupina  -C=O
karboxylové kyseliny	karboxylová skupina